После окончания колледжа в 1976 году Брайен Гелбер путешествовал по стране с рюкзаком за спиной. Посещая Солт-Лейк-Сити, откликнулся на объявление о найме товарного брокера. В этой компании проработал до получения лицензии товарного брокера, составляя графики для сотрудников.
После получения лицензии Брайен ушёл из компании и несколько месяцев путешествовал по стране. Однажды ему предложили работу в компании «Thomson McKinnon» с оплатой 800 долларов в месяц. Обязанности заключались в том, чтобы приходить в офис и вести «холодный прозвон».
Начало работы в «Thomson McKinnon» совпало со становлением рынка бумаг «Джинни Мэй». Компания с этой целью наняла группу трейдеров для работы с этими акциями. Не остался в стороне и Гелбер.
В сентябре 1977 года в возрасте 25 лет переехал в Чикаго и стал брокером на площадке казначейских облигаций. В ноябре того же года приехал в Нью-Йорк и посетил восемь известных компаний, семь из которых открыли у него счета.
Уже в 1979 году начал торговать со своим счётом, создав за 2 года значительную клиентскую базу.
В январе 1986 года Гелбер расширил масштабы своей торговли, подключив к ней прямое управление счетами клиентов. В дополнение к собственной торговле, он руководит группой трейдеров, работающих на наличных и фьючерсных рынках государственных ценных бумаг и на других рынках.
Гелбер является президентом компаний «Gelber Group, «Gelber Management» и «Gelber Securities», занимающихся клирингом, брокерскими операциями и управлением капиталом.
Главным торговым правилом Брайен Гелбер считает, что «никогда не стоит увеличивать проигрышную позицию».